Preparación y caracterización de compuestos de inclusión entre Rh(III), Ni(II), 2-acetil piridina tiosemicarbazonas y β-ciclodextrina

Abstract

En este trabajo se describe la preparación y caracterización de los compuestos de inclusión entre el ligante 2-acetilpiridina tiosemicarbazona (HAPTSC) y los complejos cloruro de bis(2-acetilpiridina tiosemicarbazona) rodio(III), [Rh(HAPTSC)2]Cl3, y cloruro de bis(2- acetilpiridina tiosemicarbazona)níquel(II), [Ni(HAPTSC)2] Cl2, con β-ciclodextrina (βCD) como estrategia para mejorar la solubilidad y la actividad antimicrobiana de estos compuestos. Estos compuestos fueron preparados en razón molar 1:1 entre el respectivo compuesto y la βCD. Fueron caracterizados por espectroscopia de resonancia magnética nuclear protónica y carbono-13 (RMN 1H, 13C), espectroscopia de absorción en la región de infrarrojo (IR), análisis térmico (DTA/DSC) y difracción de rayos X en polvo (DRX). Los resultados obtenidos a través de estas técnicas indican la formación de los compuestos de asociación y/o inclusión parcial entre el ligante y los complejos metálicos de Rh(III) y Ni(II) con βCD. Se realizaron ensayos antimicrobianos de los complejos metálicos incluidos, como también de los compuestos libres frente a bacterias Gram-negativas (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) y Gram-positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) y dos levaduras (Candida albicans y Saccharomyces cerevisiae). La comparación de la actividad antimicrobiana de los complejos incluidos en βCD con la actividad de los compuestos libres mostró que para el ligante incluido la actividad aumentó contra S. aureus, mientras que para el compuesto de inclusión de Rh(III) aumentó contra P. aeruginosa.

In this paper the preparation and characterization of inclusion compounds between 2-acetylpyridine thiosemicarbazone ligand (HAPTSC) and the complexes bis(2-acetylpyridine thiosemicarbazone)rhodium(III) chloride, [Rh(HAPTSC)2 ]Cl3 , and bis (2-acetylpyridine thiosemicarbazone)nickel(II) chloride, [Ni(HAPTSC)2 ] Cl2 , with β-cyclodextrin (βCD) as a strategy to improve the solubility and antimicrobial activity of these compounds. These compounds were prepared in a molar ratio 1:1 between the respective compound and βCD, and characterized by protonic nuclear magnetic resonance and carbon-13 (NMR 1 H, 13C) spectroscopy, absorption in the infrared (IR) region spectroscopy, thermal analysis (DTA/DSC) and X-ray diffraction in powder (XRD). The results obtained through these techniques indicate the formation of association compounds and/or partial inclusion between the ligant and the Rh(III) and Ni(II) metal complexes with βCD. Antimicrobial assays were carried out with the enclosed metal complexes and the free compounds against Gram-negative (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) and Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) bacteria and two yeast (Candida albicans and Saccharomyces cerevisiae). The comparison of the antimicrobial activity of the βCD enclosed complex with the activity of the free compounds showed that the enclosed ligant increased its activity against S. aureus, whereas the enclosed Rh(III) compound increased its activity against P. aeruginosa.