Estudios electrónicos y electroquímicos del 2,2-bis[5´-(2´-carbonilfuranil)]propano: Estudios electrónicos y electroquímicos del 2,2-bis[5´-(2´-carbonilfuranil)]propano

Abstract

En este estudio se reporta la síntesis y caracterización del compuesto 2,2-bis[5 ́-(2 ́-carbonilfuranil)]propano (BCFP), el cual es un prototipo de bloque de construcción para la preparación de macrociclos, polímeros e, incluso, estructuras supramoleculares con diferentes aplicaciones. La síntesis del BCFP se llevó a cabo a través de la reacción de Vilsmeier-Haack del 2,2-bis(2 ́-furanil) propano usando N,N-dimetilformamida (DMF) y cloruro de fosforilo (POCl3), con un 55 % de rendimiento. El compuesto exhibió una transición nπ* característica de compuestos con átomos sp2 que contienen pares libres no enlazantes. Mediante voltamperometría cíclica se evidenciaron dos procesos redox (reducción y oxidación) de naturaleza electroquímica y química irreversible. Los cálculos teóricos basados en la teoría del funcional de la densidad (density functional theory, DFT) corroboraron las transiciones electrónicas y los procesos redox. Los orbitales moleculares de frontera (HOMO y LUMO) fueron dominados por los grupos aldehído y los anillos de furano.

The present study reports the synthesis and characterization of the compound 2,2-bis[5´- (2´- carbonylfuranyl)]propane (BCFP) which is a prototype of a building block for the preparation of macrocycles, polymers, and even supramolecular structures for different applications. The synthesis of BCFP was carried out through the Vilsmeier-Haack reaction of 2,2-bis(2’-furanyl) propane using DMF and POCl3 with a 55% yield. The compound exhibits an n  π* transition characteristic of compounds with sp2 atoms containing free nonbonding pairs. Likewise, cyclic voltammetry (CV) showed two irreversible redox processes (reduction and oxidation) which proved to be both electrochemically and chemically irreversible in nature. Theoretical calculations at the DFT level corroborated both electronic transitions and redox processes. The frontier molecular orbitals (HOMO and LUMO) were dominated by aldehyde groups and furan rings.