ESTUDIO QUÍMICO DE LA NUEZ DEL MARAÑÓN GIGANTE (ANACARDIUM GIGANTEUM)

Abstract

A partir del extracto metanólico de la nuez de Anacardium giganteum se aislaron e identificaron mediante técnicas espectroscópicas (EM, RMN 1 H y de 13 C) los siguientes compuestos: 5-[8’(Z),11’(Z),14-pentadecatrienil]resorcinol 1, 5-[8’(Z),11’(Z)-pentadecadienil]resorcinol 2, 5-[8’(Z)-pentadecenil]resorcinol 3, ácido 6-[8’(Z),11’(Z),14-pentadecatrienil]salicílico 4, ácido 6-[8’(Z),11’(Z)-pentadecadienil]salicílico 5, ácido 6-[8’(Z)-pentadecenil]salicílico 6, ácido 6-pentadecilsalicílico 7, naringenina-7-(6”-O-p-cumaroil)-β-D-glucopiranósido 8 y naringenina-7-O-β-D-glucopiranósido 9. Es importante resaltar que en éste trabajo es la primera vez que se realiza la asignación inequívoca de las señales de RMN 1 H y de 13 C del compuesto 8, mediante el uso de las técnicas bidimensionales HMQC y HMBC. También es la primera vez que se determina la actividad citotóxica de los compuestos 1 - 9 contra las líneas celulares de tumores humanos HEp-2, MCF-7, HT-29 y MKN-45. En dichos ensayos de citotoxicidad, los compuestos 1 – 3 y 8 fueron activos contra las cuatro líneas celulares utilizadas.

The following compounds were isolated and identified by spectroscopic techniques (MS, 1 H and 13 C NMR) from the methanolic extract of the Anacardium giganteum nut: 5-[8'(Z),11'(Z),14- pentadecatrienyl]resorcinol 1, 5-[8'(Z),11'(Z)-pentadecadienyl]resorcinol 2, 5-[8'(Z)-pentadecenyl]resorcinol 3, acid 6-[8'(Z),11 '(Z),14-pentadecatrienyl]salicylic acid 4, 6-[8'(Z),11'(Z)-pentadecadienyl]salicylic acid 5, 6-[8'(Z)-pentadecenyl]salicylic acid 6, acid 6 -pentadecylsalicylic 7, naringenin-7-(6”-Op-coumaroyl)-β-D-glucopyranoside 8 and naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside 9. It is important to highlight that this work is the first time that performs the unambiguous assignment of the 1H and 13C NMR signals of compound 8, through the use of two-dimensional HMQC and HMBC techniques. It is also the first time that the cytotoxic activity of compounds 1 - 9 against the human tumor cell lines HEp-2, MCF-7, HT-29 and MKN-45 has been determined. In these cytotoxicity assays, compounds 1 – 3 and 8 were active against the four cell lines used.